A.塗っても塗らなくてどっちでもいいです。
でも染まりに関していえば塗らない方が無難ですね。
昔からヘナをやってる方ってヘナする前に髪の毛にホホバオイルやココナッツオイルなんかのナチュラルオイルを塗ってからされる方が多いと聞きます。
なのでこれをやっておいた方がしっかり染まるの？みたいなことを聞かれますがこれは染まりとは関係ないです。
試してみたらわかるんですが、オイルにヘナの色素は溶けません。
ヘナ粉をオイルに溶いてみてください、そもそもほぼ溶けないので（笑）。
なのでそのおかげで染まりがよくなるとかはないのです。
じゃあなんでするの？って話ですが、インドの方は日本人ほどマメに洗髪もしないから（風土的にね）油汚れとか土砂汚れもなかなかについてると。
そういったものを最初にオイルクレンジングしてるってことです。
まあ毛先につけてからハナヘナすると終わってからの仕上がりかなりサラサラになるからそれはそれでいいかなとは思うんですが。
ただ、過剰すぎるオイルは（オイルの種類にもよるけど）髪の皮膜になりかねません。
ヘナナチュラル単品ならそこまで影響はないんですが、インディゴが混ざっている色味なら途端に染まりが悪くなる可能性があるので、染まりをよくしたいならオイルはない方が無難です（毛先はアリ）。
まあ肌が敏感でヘナすら使うことをためらうくらいの人ならオイルで肌を守っておくっていうのはアリかもしれません。
まとめ
A.ヘナナチュラル単品ならアリ。インディゴが混ざっている色味なら染まり重視したいなら使わない方が無難。
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